Восьмой и последний ребенок в семье фермера Лиланда, жившего недалеко от городка Бартон (штат Вермонт), родился 16 февраля 1843 года. Еще подростком Мартин начал трудиться на трикотажной фабрике, где за 60?часовую рабочую неделю получал три доллара.

Во время Гражданской войны Севера и Юга 1861?1865 годов работал механиком на оружейной фабрике в Спрингфилде, а затем перешел на предприятие знаменитой Colt Revolver Works в Хартфорде (штат Коннектикут). В то время Colt была лидером в области стандартизации и точности изготовления деталей. Там Лиланд впервые познакомился с технологией взаимозаменяемости отдельных частей, которую впоследствии успешно применил в автомобильной промышленности.

Талантливый изобретатель, Лиланд пробовал себя в различных отраслях техники, сфера его конструкторских интересов простиралась от механической машинки для стрижки волос до автомобильных двигателей. В 1890 году он вместе с компаньоном организовал компанию Leland & Faulconer, специализировавшуюся на постройке паровых машин и судовых двигателей. В 1896 году на ней открылось производство велосипедных деталей. А в 1901?м сам Рэнсом Олдс заказал Leland & Faulconer 2000 одноцилиндровых моторов мощностью 3 л. с. для своего Merry Oldsmobile. Моторы были построены, причем мощность двигателей была не 3, а 3,7 л. с. Благодаря усовершенствованиям, внесенным в конструкцию Лиландом и его сыном Уилфредом, двигатель стал гораздо лучше, и его представили публике на выставке в Детройте. Сам Лиланд успел к тому времени приобрести репутацию высококлассного специалиста.

В 1902 году он получил приглашение от Генри Форда. К тому времени автомобильный завод в Детройте, где Форд бы главным инженером, разорился, и Лиланда попросили оценить стоимость его оборудования и подготовить предприятие к продаже. Тогда-то у него и возникла идея реорганизовать завод и наладить на нем выпуск автомобилей высшего класса. Форд и Лиланд решили назвать новую фирму в честь легендарного губернатора Луизианы и основателя города Детройта маркиза де Кадийяка. Так в августе 1902 года родилась Cadillac Motor Car Company, где Лиланд стал директором и техническим консультантом.

Первый прототип под маркой Cadillac появился 17 октября 1902 года, а уже в январе следующего года продукция фирмы демонстрировалась на выставке в Нью-Йорке. Спустя всего два месяца, в марте, началось серийное производство автомобилей. Работая в компании, Лиланд отвечал за внедрение новых технологий и техническое усовершенствование автомобилей. Благодаря ему на Cadillac впервые в автомобилестроении стали применяться унифицированные детали. Разумеется, такая компания не могла не привлечь конкурентов, и 29 июля 1909 года она была куплена General Motors. Лиланд и его сын уступили фирму за 5,6 млн долларов, но сохранили за собой посты управляющих.

В 1910 году друг Лиланда Байрон Картер погиб при попытке запустить свой Cadillac с помощью стартовой рукоятки. Это настолько потрясло изобретателя, что он поклялся, что его автомобили больше никого не убьют, и развернул работы по конструированию автоматического стартера. В 1911 году на машинах его конструкции стал устанавливаться электрический стартер, годом спустя ставший стандартным оборудованием. Кроме того, благодаря Лиланду на автомобилях Cadillac появилось зажигание с автоматической регулировкой опережения.

В 1917 году Лиланд вынужден был покинуть созданную им компанию и спустя некоторое время основал Lincoln Motor Company, которая выпускала 12?цилиндровые авиационные двигатели, применявшиеся на американских самолетах в годы первой мировой войны. В 1920?1921 годах он вместе с сыном учредил Lincoln Motor Car Company of Delaware, которая принялась за постройку автомобилей. Генри Мартин Лиланд скончался в 1932 году в возрасте 88 лет.