Восьмой и последний ребенок в семье фермера Лиланда, жившего недалеко от городка Бартон (штат Вермонт), родился 16 февраля 1843 года. Еще подростком Мартин начал трудиться на трикотажной фабрике, где за 60−часовую рабочую неделю получал три доллара.

Во время Гражданской войны Севера и Юга 1861−1865 годов работал механиком на оружейной фабрике в Спрингфилде, а затем перешел на предприятие знаменитой Colt Revolver Works в Хартфорде (штат Коннектикут). В то время Colt была лидером в области стандартизации и точности изготовления деталей. Там Лиланд впервые познакомился с технологией взаимозаменяемости отдельных частей, которую впоследствии успешно применил в автомобильной промышленности.

Талантливый изобретатель, Лиланд пробовал себя в различных отраслях техники, сфера его конструкторских интересов простиралась от механической машинки для стрижки волос до автомобильных двигателей. В 1890 году он вместе с компаньоном организовал компанию Leland & Faulconer, специализировавшуюся на постройке паровых машин и судовых двигателей. В 1896 году на ней открылось производство велосипедных деталей. А в 1901−м сам Рэнсом Олдс заказал Leland & Faulconer 2000 одноцилиндровых моторов мощностью 3 л. с. для своего Merry Oldsmobile. Моторы были построены, причем мощность двигателей была не 3, а 3,7 л. с. Благодаря усовершенствованиям, внесенным в конструкцию Лиландом и его сыном Уилфредом, двигатель стал гораздо лучше, и его представили публике на выставке в Детройте. Сам Лиланд успел к тому времени приобрести репутацию высококлассного специалиста.

В 1902 году он получил приглашение от Генри Форда. К тому времени автомобильный завод в Детройте, где Форд бы главным инженером, разорился, и Лиланда попросили оценить стоимость его оборудования и подготовить предприятие к продаже. Тогда-то у него и возникла идея реорганизовать завод и наладить на нем выпуск автомобилей высшего класса. Форд и Лиланд решили назвать новую фирму в честь легендарного губернатора Луизианы и основателя города Детройта маркиза де Кадийяка. Так в августе 1902 года родилась Cadillac Motor Car Company, где Лиланд стал директором и техническим консультантом.

Первый прототип под маркой Cadillac появился 17 октября 1902 года, а уже в январе следующего года продукция фирмы демонстрировалась на выставке в Нью-Йорке. Спустя всего два месяца, в марте, началось серийное производство автомобилей. Работая в компании, Лиланд отвечал за внедрение новых технологий и техническое усовершенствование автомобилей. Благодаря ему на Cadillac впервые в автомобилестроении стали применяться унифицированные детали. Разумеется, такая компания не могла не привлечь конкурентов, и 29 июля 1909 года она была куплена General Motors. Лиланд и его сын уступили фирму за 5,6 млн долларов, но сохранили за собой посты управляющих.

В 1910 году друг Лиланда Байрон Картер погиб при попытке запустить свой Cadillac с помощью стартовой рукоятки. Это настолько потрясло изобретателя, что он поклялся, что его автомобили больше никого не убьют, и развернул работы по конструированию автоматического стартера. В 1911 году на машинах его конструкции стал устанавливаться электрический стартер, годом спустя ставший стандартным оборудованием. Кроме того, благодаря Лиланду на автомобилях Cadillac появилось зажигание с автоматической регулировкой опережения.

В 1917 году Лиланд вынужден был покинуть созданную им компанию и спустя некоторое время основал Lincoln Motor Company, которая выпускала 12−цилиндровые авиационные двигатели, применявшиеся на американских самолетах в годы первой мировой войны. В 1920−1921 годах он вместе с сыном учредил Lincoln Motor Car Company of Delaware, которая принялась за постройку автомобилей. Генри Мартин Лиланд скончался в 1932 году в возрасте 88 лет.